Історія Глухівщини нерозривно пов’язана з розвитком української держави. Заселення сучасної її території розпочалося приблизно 15 тисяч років тому в епоху пізнього палеоліту. Про це свідчать археологічні знахідки в с. Бобилівка Уланівської сільської ради. Мисливці палеоліту жили невеликими родовими общинами, які поступово складали племена, що мали свою територію, мову, звичаї.
В добу неоліту (V-III тис. до н.е.) – час формування племінного ладу, в якому економічною і соціальною основою був матріархальний рід, територію району заселяли мисливсько-рибальські племена. Залишки поселень епохи неоліту виявлено поблизу сіл Кривенкове, Горіле, Некрасове, Сидорівка, Баранівка.
В добу бронзи (кінець ІІІ- початок І тис. до н.е.) на території Глухівщини жили землеробсько-скотарські племена. Залишки поселень бронзового віку виявлено поблизу сіл Слоут, Перемога, Чернєве, а біля с. Вікторове – кургани.
В період залізного віку, коли відбувся остаточний розклад первіснообщинного ладу, формується класове суспільство і виникають держави, місцевість нашого краю заселяють осілі землеробсько-скотарські племена, відомі під назвою скіфи-землероби.
Пізніше на місцях поселень скіфського часу розселились зарубинецькі племена, які вважаються предками древніх слов’ян.
В VII-X ст. територію сучасної Глухівщини населяло слов’янське плем’я сіверян. Городища сіверян виявлені на східній околиці села Cваркове, околиці села Тополя, поблизу с. Яструбщина, cел. Червоне.
Основним заняттям ранньослов’янських племен було землеробство, серед ремесел найбільш розвинутим вважається гончарство. Тривалий процес соціально-економічного розвитку східних слов’ян зумовило формування феодальних відносин і утворення однієї з наймогутніших держав свого часу – Київської Русі, до якої входили і землі Глухівського району. На території району відомі давньоруські городища біля с. Будищі, в урочищі Аксенів Бугор, між селами Товстодубове  і Бачівськ та на сході від с. Товстодубове, поблизу с. Мала Слобідка, в урочищі Комарова Гора, неподалік від с. Щебри; городища Київської Русі – на південь від с. Обложки, поблизу с. Полошки, на території с. Пустогород.
В VII-X ст. територію сучасної Глухівщини населяло слов’янське плем’я сіверян. Городища сіверян виявлені на східній околиці села Сваркове, околиці села Тополя, поблизу с. Яструбине, сел. Червоне.
Основним заняттям ранньослов'янських племен було землеробство, серед ремесел найбільш розвинутим вважалось гончарство.
Тривалий процес соціально-економічного розвитку східних слов’ян зумовив формування феодальних відносин і утворення однієї з наймогутніших держав свого часу – Київської Русі, до якої входили і землі Глухівського району. На території району відомі давньоруські городища біля с. Будищі, в урочищі Аксенів Бугор, між селами Товстодубове і Бачівськ та на схід від с. Товстодубове поблизу с. Мала Слобідка, в урочищі Комарова Гора, неподалік від с. Щебри; городища Київської Русі – на південь від с. Обложки, поблизу с. Полошки, на території с. Пустогород.
В 50-60-х роках XIV ст. Глухівщина входила до складу Великого князівства Литовського, Речі Посполитої, пізніше – до Росії. Кожна з цих держав намагалась захопити землі нашого краю, що призводило до чисельних війн, загибелі людей, знищення поселень.
Жителі нашої території приймали активну участь у селянській війні 1606 року під проводом  І.Болотникова.
Славу Київської Русі намагались відродити Богдан Хмельницькій. У роки Визвольної війни до смерті гетьмана існувала українська держава до складу якої входила і територія Глухівщини, пізніше – до Гетьманської України. З 6 листопада 1708 року Глухів стає столицею Гетьманської України, резиденцією гетьманів І.Скоропадського (1708-1722 рр.), Д.Апостола (1727-1734 рр.), К.Розумовського (1750-1764 рр.), місцем розташування першої Малоросійської колегії (1722-1727 рр.), Правління гетьманського уряду (1734-1750 рр.) та другої Малоросійської колегії (1764-1782 рр.). Населення краю брало участь у Вітчизняній війні 1812 року. В період революції 1905-1907 року в районі біло введено військовий стан. Робітники і селяни району були активними борцями за владу рад, брали  участь у громадській війні. Під час Великої Вітчизняної війни на території Глухівщини діяли Глухівський, Шалигинський та Червоненський партизанські загони, які в об’єднанні під командуванням С.А. Ковпака пройшли з боями до Сивих Карпат, громлячи і знищуючи живу силу і техніку ворога.
За бойові подвиги в роки Великої Вітчизняної війни 9 уродженцям району присвоєно звання Героя Радянського Союзу: П.П. Матюшенко                 (с. Баничі), Г.А. Кобцева (с. Обложки), І.А. Мєшков (с. Потапівка),                В.Т. Кришкін (с. Старикове), Г.В. Безуглов (с. Студенок), В.П. Батьоха          (с. Суходіл), І.П. Курятник (с. Уланове), І.Я. Александренко     (с. Комарівка), Г.А. Лущенко (с. Баранівка), а Є.Д.Полозов (с. Первомайське) та                 А.І. Золотін (с. Ходине) стали повними кавалерами ордени Слави.
За високі показники на трудовому фронті в мирні дні 3 чоловіки удостоєні звання Героя Соціалістичної Праці: М.Т. Лантух (с. Береза), П.П. Костюченко (с. Слоут) та  І.В. Петрусенко (с. Сліпород). Нині с. Сліпород підпорядковане Глухівський міській раді.
Щедра на таланти Глухівська земля подарувала людству багато талановитих і видатних діячів культури та науки: музикантів і живописців, істориків і письменників, артистів і мистецтвознавців. Серед них історик, фольклорист, етнограф О.М. Маркович  (с. Сваркове); історик, етнограф, письменник М.А. Маркевич (с. Дунаєць); художник  Г.І. Нарбут та поет          В.І. Нарбут (с. Нарбутівка); філософ-богослов С.Миславський                             (с. Полошки); поет О.О.Палажченко (с. Вікторове); поет В.І. Туманський            (с. Шевченкове); історик М.П. Василенко (смт. Червоне); письменник           Д.Р. Глушенко (с. Муравейня); письменник М.М. Почавалін (с. Баничі); доктор географічних наук І.І. Мамаєва  (с. Бачівськ); дійсний член АПН СРСР С.Г. Шаповаленко (с. Сваркове); доктор технічних наук професор           Б.М. Лобаєв, Герой Соціалістичної Праці Г.Л.Хіміч; лауреат Державної премії СРСР Г.І. Гончаров (с. Уланове).
На Глухівщині, починаючи з XVIII ст. розкрився талант багатьох видатних істориків, письменників, краєзнавців. У кінці XVII ст. в Петропавлівському монастирі творив свої „Четьї Мінеї” Данило Туптало (св. Дмитро Ростовській). В 1848 р. в с. Сварковому, в садибі українського історика О.М. Марковича, гостював М.В. Гоголь. Тут він вивчав історичний архів роду Марковичів. Пізніше О.М.Маркович на прохання Гоголя надсилав йому описи народних звичаїв та побуту жителів Глухівщини. В 1845 р.           Т.Г. Шевченко, подорожуючі з Петербурга на батьківщину, мав в                      сел. Червоне першу на Україні зупинку для ночівлі. З нею пов’язується сюжет російської повісті Шевченка „Капітанша”. Багаторічний талант автора першого історичного роману Пантелеймона Куліша розвивається на Глухівській землі.
Перелічені, далеко не вичерпні фактори, дають підставу стверджувати, що Глухівській край має великий невикористаний резерв для розвитку місцевого, національного і міжнародного туризму.          
Район розташований у північно-східній частині Сумської області в Поліській зоні.
Клімат району помірно-континентальний, зими помірно холодні.
Середньодобова температура найхолоднішого місяця (січня) – 23,5 С.
Середньодобова температура найтеплішого місяця (липня) + 27,9 С.
Середньорічна кількість опадів по району склала 512  мм.
На території району протікає багато маленьких річок. Найбільші з них Клевень, Есмань; 59 ставків та водоймища району складають загальний об’єм поверхневих вод 532 580 куб.м.
У лісах, на полях, болотах водиться 41 видів звірів та 160 птахів. У водоймах мешкає біля 20 видів риб. Природно-заповідний фонд району налічує 12 заповідних територій та об’єктів, на загальній площі біля 5,8 тис.га, у тому числі Ландшафтний заказник державного значення „Шалигинський” та місцевого значення „Верхньоесманський”.
Ліси району займають – 33 тис.га. Склад насаджень визначаються великою різноманітністю лісових порід; це дуб, сосна, ялина, береза, вільха, осика, липа, модрина та інші.
В лісах району мешкають лосі, дикі кабани, козулі, лисиці, зайці-русаки, їжаки, кроти.
На території району росте багато видів лікарських рослин: звіробій, конвалія, лепеха, безсмертник, материнка, пижма, чебрець, чистотіл та інші. Розробляються родовища корисних копалин: це родовище високоякісних кварцитів в с. Баничі та родовище високоякісної крейди в с. Будівельне.
Район межує: на сході з Курською, на північному сході з Брянською областями Російської Федерації. Одне з сіл Глухівщини – Сопич – розташоване на межі трьох областей.
На північному заході район межує з Ямпільським і Шосткинським, на заході – з Кролевецьким, на півдні з Путивльським районами Сумської області. На території району проходить кордон з Російською Федерацією протяжністю 98 км. На кордоні розташовано 2 пункти пропуску автомобільного транспорту: „Бачівськ” та „Катеринівка”.    

Структура земельного фонду :
Територія, усього                                            166,05 тис. га
у тому числі: сільськогосподарські угіддя      115,52 тис. га
6,8 % від площ с/г угідь області
із них : рілля                                                     87,8  тис. га
Ліси і інші лісовкриті площі                             36,0  тис. га
Забудовані землі                                                        4,6    тис. га
Землі водного фонду                                        1,7    тис. га
Інші землі                                                             5,153   тис. га
Частка розпайованої землі                               83,4  тис. га
Чисельність наявного населення станом на 01.12.2011  24 922 тис. чол.
2,16  % від населення області
у тому числі:   сільського           20841   тис. осіб
міського            4081    тис. осіб